Посмотреть связанные обсуждения: (
Доверять самоподписанным сертификатам можно было бы в том случае, если бы Gmail разрешил пользователю предварительно в настройках сайта сохранить открытый ключ стороннего почтового сервиса для проверки самоподписанного сертификата этого сервера.
