С недавних пор, после обновления Chrome из dev-ветки перестала работать возможность прикрепления вложения при отправке почты из веб-интерфейса Gmail. Тоже самое наблюдается при работе с веб-интерфейсом Яндекса. Оказалось, что виноват плагин Shockwave Flash. В Chrome разработчики прикрутили свою версию это плагина.
Для исправления возникшей проблемы можно поступить так: